пока что такое возможно только при наличии нескольких разделов на флэшке. Распаковываешь второй WinPE 2.0 во второй раздел и добавляешь в меню: title Start WinPE 2.0 from second partition
root (hd0,1)
chainloader /bootmgr
соответственно для третьего WinPE заменяешь (hd0,1) на (hd0,2) и т.д.