Grub4dos умеет подключать образы сдромов, флопов, жестких дисков расположенные на флешке или на других устройствах. Эмулировать содержимое флешки как сдром не получиться, потому что как минимум разная файловая система. Есть вариант когда можно создать сдром на флешке прошив ее, тогда ПК будет видеть одновременно флешку и сдром.